Western sobre la vida Jesse James en Missouri desde la Guerra Civil hasta su muerte en 1882. Ray recurre a una estructura de flashbacks para contar la historia de Jesse James desde una nueva perspectiva. Si bien el estudio rechazó la idea de alterar el orden de los flashbacks, no pudo evitar que el efecto contradictorio en las motivaciones del protagonista se colara por sus imágenes. El film está más cerca del cine mafioso que del típico western. El retrato del personaje tiene esa ambigüedad propia del cine de gangsters. Usualmente se dice que Ray simpatiza con los outsiders, pero el retrato que hace de sus personajes nunca deja de recurrir a una distancia fundamental que le permite al mismo tiempo acompañar su drama y mostrar sus carencias. En una escena en apariencia banal, cuando Jesse se instala con su esposa en un hotel, inmediatamente desprecia un cuadro religioso con desnudos por considerarlo indecente. Los temas de siempre de Ray aparecen oportunamente. La juventud rebelde y la autoridad paterna se dejan ver en la figura del cuñado de su novia que exige una paga para desprenderse de la hermana de su esposa por haberla mantenido. Los soldados yanquis que torturan y asesinan a sus familiares y amigos. Ray sigue siendo un maestro en el uso del formato panorámico. El final logra emocionar por su simpleza y, al mismo tiempo, por el inmediato reconocimiento de la leyenda que hacen los dos vagabundos negros que cantan ante las figuras quietas de las personas fuera de la casa del protagonista poco después de su muerte.
