Comedia romántica en la que un escritor de comics se enamora de una colega lesbiana en New York. Desde su modestia formal, cierto tono distante y ausencia de pretensiones, Kevin Smith trata de adaptar la comedia romántica a ciertas temáticas de la década de 1990 (y hasta cierto punto lo consigue). A diferencia de sus dos films anteriores, Clerks (1994) y Mallrats (1995), aquí hay un conflicto bien definido por lo que Smith muestra su habilidad en el manejo de los tiempos y la dirección de actores. Pero llega un momento en que los prejuicios católicos toman por asalto al film, como si quisiera una versión actualizada de Scorsese en Who’s That Knocking on my Door? (1968). Todo se derrumba (el retrato del personaje, la coherencia interna del relato, el poder de la historia de amor, la amargura de la resolución) y el discurso del film termina atrasando. Igualmente dos secuencias impactantes (el protagonista interrumpe al amigo para decirle que la ama y se confiesa a ella en el auto) se destacan por sus puras cualidades cinematográficas y el retrato de la juventud ansiosa de independencia y la subcultura de los comics y las convenciones respiran frescura. Chasing Amy tal vez sea el mejor trabajo de Smith y viendo su obra posterior, su único real aporte.